Богородице-Рождественский Бобренев мужской монастырь основан в 1381 году и по праву считается старейшей монашеской обителью на территории Коломенского края.

Согласно первому преданию, князь Дмитрий Донской и его свояк – Дмитрий Волынский по прозвищу «Боброк», объезжая накануне битвы Куликово поле, дали обет в случае победы основать монастырь. Поэтому монастырь и называется «обетным».

Новый монастырь устроили на земле, пожалованной в удел Боброку в 1381 году. Престол главного храма освятили в честь праздника Рождества Богородицы, в этот день год назад (20 сентября 1380 года) и произошла битва на Куликовом поле.

Новый монастырь имел и стратегическое значение – он сторожил дорогу из Владимира в Коломну. Его оборонительную функцию косвенно подтверждает и одна из монастырских легенд, сообщающая, что в древние времена существовал подземный ход, тянувшийся от Бобренева монастыря, проходящий под Москвой-рекой и выходящий к Пятницким воротам Коломенского кремля.

Сохранившиеся до наших дней храмы: собор Рождества Богородицы, храм иконы Божией Матери Фёдоровская.

Основание монастыря относится к XIV веку, но точная дата неизвестна. Согласно сообщению Софийской второй летописи, монастырь был основан в 1374 году. Эта дата встречается и в трудах некоторых современных исследователей. Однако большинство авторов отдают предпочтение другой дате, которую принимают за дату основания монастыря — 1385 год.

Сложилась целая литературная традиция, восходящая к знаменитому житию преподобного Сергия Радонежского, написанному Епифанием Премудрым, указывающая, что монастырь был основан по велению святого благоверного князя Димитрия Донского преподобным Сергием Радонежским и его учеником преподобным Григорием.

В настоящее время архитектурный ансамбль монастыря включает в себя:

1. Богоявленский собор первой половины XVIII века. В подклете собора доныне сохранилось основание первого храма и ступени, по которым ступал преподобный Сергий Радонежский, названные в народе «камушками Преподобного».
2. Храм прп. Сергия Радонежского с приделами свт. Николая Чудотворца и прп. Григория Голутвинского, с примыкающим к нему настоятельским корпусом постройки XVI-XIX веков.
3. Введенский надвратный храм с колокольней и примыкающим к нему восточным корпусом (бывшим братским) – постройки XIX века.
4. Западный корпус (бывшая гостиница) постройки XIX века.
5. Уникальная ограда с готическими башнями архитектора Ф.М.Казакова, постройки конца XVIII века.
6. Хозяйственные постройки (бывшие: квасоварня, солодовенный омшенник, каретный сарай, конный двор, овин).

Свято-Троицкий Ново-Голутвин монастырь расположен в центре Коломенского кремля. С 1350 по 1799 гг. на территории обители располагалась архиерейская резиденция, где жили епископы, архиепископы, управлявшие Коломенской епархией.

Самый молодой из кремлёвских монастырей – Ново-Голутвин – ведёт своё летоисчисление с 1799 года. Однако многие его здания гораздо древнее, так как основан он был на месте как раз архиерейского дома, упоминающегося в писцовых книгах 1577-1578 гг. От архиерейского дома обители осталось несколько зданий XVII века - Троицкий собор 1705 года постройки, в 1680-е годы одновременно с Архиерейским дворцом была возведена и домовая Покровская церковь.

Коломенский Брусенский монастырь в честь Успения Божией Матери основан в 1552 году. На закладном камне, найденном при перестройке церкви Успения в 80-х годах XIX века, помещён следующий текст: «Лета 7060 (1552) прославлена бысть сия церковь Успения Пресвятыя Богородицы при Благоверном царе Великом Князе Иоанне Васильевиче и епископе Коломенском Феодосии". Употребление слова "прославлена», а не "построена" позволяет предположить, что здесь и ранее находилась деревянная церковь. Каменный шатровый Успенский храм «бысть прославлен» в память победного похода Ивана Грозного на Казань в 1552 году. Он относится к памятникам раннего шатрового зодчества и представляет собой редкий вариант этого стиля.

Так же на территории монастыря в конце XIX века был построен Крестовоздвиженский собор, по проекту архитектора А.С. Кутепова (1852 – 1855 гг.). Величественный алый собор с пятью шатровыми главами, облицованный белокаменной резьбой, стал украшением монастыря.

Успенский собор был заложен в 1379 г. великим князем Димитрием Донским в честь победы русских войск над Золотой Ордой при реке Воже. В 1380 г. в строящемся храме святой Димитрий молился перед Куликовской битвой.

Вскоре после победы собор был достроен. Он стал главным храмом в Коломенской епархии. Главной святыней храма была Донская икона Божией Матери, работы Феофана Грека. Перед образом молился, отправляясь в Казанский поход, царь Иоанн Грозный. Собор был памятником «московского стиля» XIV-XV веков. Предполагают, что в росписи храма в 1392 г. принимал участие Феофан Грек.

Каменный тёплый храм в честь Тихвинской иконы Божией Матери был построен на Соборной площади Коломенского кремля в 1776 г. на средства местного купца Ивана Тимофеевича Мещанинова, эта церковь была возведена на месте древней деревянной.