Успенский собор был заложен в 1379 г. великим князем Димитрием Донским в честь победы русских войск над Золотой Ордой при реке Воже. В 1380 г. в строящемся храме святой Димитрий молился перед Куликовской битвой.
Вскоре после победы собор был достроен. Он стал главным храмом в Коломенской епархии. Главной святыней храма была Донская икона Божией Матери, работы Феофана Грека. Перед образом молился, отправляясь в Казанский поход, царь Иоанн Грозный. Собор был памятником «московского стиля» XIV-XV веков. Предполагают, что в росписи храма в 1392 г. принимал участие Феофан Грек.