Богородице-Рождественский Бобренев мужской монастырь основан в 1381 году и по праву считается старейшей монашеской обителью на территории Коломенского края.
Согласно первому преданию, князь Дмитрий Донской и его свояк – Дмитрий Волынский по прозвищу «Боброк», объезжая накануне битвы Куликово поле, дали обет в случае победы основать монастырь. Поэтому монастырь и называется «обетным».
Новый монастырь устроили на земле, пожалованной в удел Боброку в 1381 году. Престол главного храма освятили в честь праздника Рождества Богородицы, в этот день год назад (20 сентября 1380 года) и произошла битва на Куликовом поле.
Новый монастырь имел и стратегическое значение – он сторожил дорогу из Владимира в Коломну. Его оборонительную функцию косвенно подтверждает и одна из монастырских легенд, сообщающая, что в древние времена существовал подземный ход, тянувшийся от Бобренева монастыря, проходящий под Москвой-рекой и выходящий к Пятницким воротам Коломенского кремля.
Сохранившиеся до наших дней храмы: собор Рождества Богородицы, храм иконы Божией Матери Фёдоровская.