Основание монастыря относится к XIV веку, но точная дата неизвестна. Согласно сообщению Софийской второй летописи, монастырь был основан в 1374 году. Эта дата встречается и в трудах некоторых современных исследователей. Однако большинство авторов отдают предпочтение другой дате, которую принимают за дату основания монастыря — 1385 год.
Сложилась целая литературная традиция, восходящая к знаменитому житию преподобного Сергия Радонежского, написанному Епифанием Премудрым, указывающая, что монастырь был основан по велению святого благоверного князя Димитрия Донского преподобным Сергием Радонежским и его учеником преподобным Григорием.
В настоящее время архитектурный ансамбль монастыря включает в себя:
Богоявленский собор первой половины XVIII века. В подклете собора доныне сохранилось основание первого храма и ступени, по которым ступал преподобный Сергий Радонежский, названные в народе «камушками Преподобного».
Храм прп. Сергия Радонежского с приделами свт. Николая Чудотворца и прп. Григория Голутвинского, с примыкающим к нему настоятельским корпусом постройки XVI-XIX веков.
Введенский надвратный храм с колокольней и примыкающим к нему восточным корпусом (бывшим братским) – постройки XIX века.
Западный корпус (бывшая гостиница) постройки XIX века.
Уникальная ограда с готическими башнями архитектора Ф.М.Казакова, постройки конца XVIII века.