Храм в честь Воздвижения Креста Господня возник на одном из самых древних мест Коломенского кремля, у Пятницких ворот. В XV в. В 1764 г. на месте деревянной постройки была воздвигнута каменная двухъярусная церковь с колокольней. Храмоздателем стал Коломенский епископ Гавриил (Кременецкий).
В конце XVIII в. Крестовоздвиженская церковь поновлялась иждивением коломенского купца И.Т. Мещанинова. С 1790 г. до 1825 г. здесь временно хранилась чтимая Донская икона Божией Матери с Пятницких ворот (XVI в.). В 1832—1837 гг. церковь кардинально перестроили на средства сестер Шараповых.